有機物除雜常見錯誤及原因分析

　　依據有機物的水溶性、互溶性以及酸堿性等，可選擇不同的分離方法達到分離、提純的目的。在進行分離操作時，通常根據有機物的沸點不同進行蒸餾或分餾；根據物質的溶解性不同，采取萃取、結晶或過濾的方法。有時也可以用水洗、酸洗或堿洗的方法進行提純操作。下面就有機物提純中常見的錯誤操作進行分析。（括號中物質為雜質）

　　1.乙烷（乙烯）

　　錯例A：通入氫氣，使乙烯反應生成乙烷。

　　錯因：①無法確定加入氫氣的量；②反應需要加熱，并用鎳催化，不符合“操作簡單”原則。

　　錯例B：通入酸性高錳酸鉀溶液，使乙烯被氧化而除去。

　　錯因：乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化可生成二氧化碳氣體，導致新的氣體雜質混入。

　　正解：將混合氣體通入溴水洗氣，使乙烯轉化成1,2-二溴乙烷液體留在洗氣瓶中而除去。

　　2.乙醇（水）

　　錯例A：蒸餾，收集78℃時的餾分。

　　錯因：在78℃時，一定濃度（95.57％）的乙醇和水會發生“共沸”現象，即以恒定組成共同氣化，少量水無法被蒸餾除去。

　　錯例B：加生石灰，過濾。

　　錯因：生石灰和水生成的氫氧化鈣能溶于乙醇，使過濾所得的乙醇混有新的雜質。

　　正解：加生石灰，蒸餾。(這樣可得到99.8％的無水酒精)。

　　3.乙醇（乙酸）

　　錯例A：蒸餾。（乙醇沸點78.5℃，乙酸沸點117.9℃）。

　　錯因：乙醇、乙酸均易揮發，且能形成恒沸混合物。

　　錯例B：加入碳酸鈉溶液，使乙酸轉化為乙酸鈉后，蒸餾。

　　錯因：乙醇和水能形成恒沸混合物。

　　正解：加入適量生石灰，使乙酸轉化為乙酸鈣后，蒸餾分離出乙醇。

　　4.溴乙烷（乙醇）

　　錯例：蒸餾。

　　錯因：溴乙烷和乙醇都易揮發，能形成恒沸混合物。

　　正解：加適量蒸餾水振蕩，使乙醇溶于水層后，分液。

　　5.苯（甲苯）[或苯（乙苯）]

　　錯例：加酸性高錳酸鉀溶液，將甲苯氧化為苯甲酸后，分液。

　　錯因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。

　　正解：加酸性高錳酸鉀溶液后，再加氫氧化鈉溶液充分振蕩，將甲苯轉化為易溶于水的苯甲酸鈉，分液。

　　6.苯（溴）[或溴苯（溴）]

　　錯例：加碘化鉀溶液。

　　錯因：溴和碘化鉀生成的單質碘又會溶于苯。

　　正解：加氫氧化鈉溶液充分振蕩，使溴轉化為易溶于水的鹽，分液。

　　7.苯（苯酚）

　　錯例A：加FeCl3溶液充分振蕩，然后過濾。

　　錯因：苯酚能和FeCl3溶液反應，但生成物不是沉淀，故無法過濾除去。

　　錯例B：加水充分振蕩，分液。

　　錯因：常溫下，苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大得多。

　　錯例C：加濃溴水充分振蕩，將苯酚轉化為三溴苯酚白色沉淀，然后過濾。

　　錯因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有機溶劑。因此也不會產生沉淀，無法過濾除去；

　　正解：加適量氫氧化鈉溶液充分振蕩，將苯酚轉化為易溶于水的苯酚鈉，分液。這是因為苯酚與NaOH溶液反應后生成的苯酚鈉是鈉鹽，易溶于水而難溶于甲苯（鹽類一般難溶于有機物），從而可用分液法除去。

　　8.乙酸乙酯（乙酸）

　　錯例A：加水充分振蕩，分液。

　　錯因：乙酸雖溶于水，但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大，水洗后仍有大量的乙酸殘留在乙酸乙酯中。

　　錯例B：加乙醇和濃硫酸，加熱，使乙酸和乙醇發生酯化反應轉化為乙酸乙酯。

　　錯因：①無法確定加入乙醇的量；②酯化反應可逆，無法徹底除去乙酸。

　　錯例C：加氫氧化鈉溶液充分振蕩，使乙酸轉化為易溶于水的乙酸鈉，分液。

　　錯因：乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中容易水解。

　　正解：加飽和碳酸鈉溶液（乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度較小），使乙酸轉化為鈉鹽溶于水層后，分液。